Radio Caroline iniziò a trasmettere da una nave battente panamense ancorata al largo giovane irlandese Roman O’ Rahilly. Appassionato di rythm and blues, O’ Rahilly fu anche il manager dei Rolling Stones e del noto bluesman Alexis Corner. Il nome dell’emittente è un omaggio alla figlia del Presidente degli Usa John F.Kennedy, assassinato l’anno prima a Dallas. Le trasmissioni di Radio Caroline vengono irradiate dalla nave che è in pieno mare fuori dal confine inglese, per aggirare l’ostacolo del monopolio vigente, il primo brano mandato in onda fu SATISFACTION dei Rolling Stones. Con Radio Caroline nacque il sogno di infrangere il sistema mediatico, e il mito della radio pirata. Il mare divenne la terra di nessuno, lo spazio di libertà assoluta attraverso cui aggirare, ingegnosamente, leggi e divieti. Nata nella swinging’ London, nel paese in quegli anni più all’avanguardia (basti pensare ai Beatles, ai Rolling Stones e agli altri cantanti e gruppi) i un’atmosfera incandescente, ricca di fermenti e di voglia si sperimentare. Nel dar vita a Radio Caroline Roman O’ Rahilly si era ispirato all’esperienza di una stazione americana, Voice of America, e a quella di altre piccole radio del Nord Europa che trasmettevano ancorate dai mari del Nord, come Radio Veronica e Radio Nord.

Radio Caroline inondò di musica l’Inghilterra, il suo stile era all’americana con molta musica, jingle e voci coinvolgenti, dopo tre settimane gli ascoltatori dell’emittente erano già 7 milioni, nel giro di un anno diventarono più di dieci milioni. Radio Caroline aveva superato negli ascolti l’emittente di Stato, la Bbc, che non rimase a guardare e cercò di adattarsi al gusto e ai bisogni delle nuove generazioni: nacquero in quel periodo trasmissioni come SATURADY CLUB e READY STEADY GO, dai microfoni di Radio Caroline la voce dello speaker annunciava: “This is Radio Caroline 199, your all day music station”.

Nell’estate del 1967 il governo inglese varò una legge repressiva durissima, Radio Caroline, entrata nel mito, sopravvivere comunque a diversi naufragi e ai vari rigori imposti dalla legge, chiuderà nel 1990, dopo avere festeggiato il venticinquesimo compleanno, sconfitta dalla concorrenza delle radio private, ora libere di trasmettere.