La via Tuscolana è una via medievale che conduceva da Roma, a partire da porta San Giovanni, alla città di Tuscolo (odierna Frascati ed erede dell'antica Tusculum), nei Castelli Romani, affiancandosi al percorso della romana via Appia, la quale raggiungeva le località dei Castelli più a sud (Ariccia e Albano).

L'acquedotto dell'Acqua Felice (1586) scavalca la strada con un arco dedicato al papa che aveva fatto realizzare l'opera, Sisto V, oggi conosciuto come Porta Furba. Presso l'arco il papa fece anche costruire una fontana per i viaggiatori, ricostruita nel 1723 da papa Clemente XII.

La via attuale, che parte da piazza Sulmona e arriva ancora fino a Contrada Macere di Artena (RM), passando per Frascati, dà il nome al quartiere Tuscolano, nel quadrante sud-orientale della città, tra Cinecittà e il Quadraro.

Via Tuscolana, oggi, è una via molto importante e conosciuta per chi vive a Roma, soprattutto perché sono presenti molti negozi (soprattutto di abbigliamento) e molte bancarelle. L'acquisto dei prodotti è destinato normalmente ad un pubblico giovanile e con uno stipendio medio, vista l'enorme convenienza nell'acquisto dei prodotti (anche di marca) rispetto alle vie più "lussuose" di Roma (Via del Corso e Via Condotti).